В статье описывается, как настроить S/MIME шифрование электронной почты в Outlook 2003 и Outlook 2007. S/MIME - это стандарт для шифрованию электронной почты, он интегрирован во многие почтовые клиенты (Outlook, Thunderbird, Apple Mail и др.). Отмечу, что описанный здесь метод шифрования почты не требует затрат, кроме приобретения почтового клиента Outlook. Но если сравнить стоимость Outlook и, скажем, PGP Desktop Email от Symantec, то Outlook окажется наименьшим злом, причем достаточно удобным и функциональным. Это продолжение статьи " и предтеча статьи по созданию с помощью OpenSSL самоподписанного сертификата S/MIME .

Подразумевается, что у вас и вашего коллеги уже имеются сертификаты.

Настройка шифрования в Outlook

Настройка Outlook 2003 и 2007 практически идентична. Разница только в расположении параметров настройки.

В Outlook 2003 открываем Сервис -> Параметры -> закладка Безопасность -> кнопка Параметры:

В Outlook 2007 открываем Сервис -> Центр управления безопасностью -> Защита электронной почты:

Отмечаем опции «Настройка по умолчанию для этого формата» и «Настройка по умолчанию для всех сообщений».

Переходим к сертификату подписи. Нажимаем кнопку Выбрать. В открывшемся окне выбираем полученный ранее сертификат и жмем Ок. Сертификат шифрования должен подставиться автоматически, если нет, выбираем из списка.

Алгоритм хеширования оставляем по умолчанию - SHA1.

Алгоритм шифрования. В зависимости от установленной операционной системы (XP или Vista), набор доступных алгоритмов будет отличаться. Выбираем самый надежный алгоритм.

• Для XP - 3DES.
• Для Vista - AES (256-бит).

Эти настройки определяют максимальный уровень шифрования. Если у вас Vista + Outlook, а вам пишут из XP + Outlook, то письмо будет зашифровано 3DES. Также и в другую сторону, не смотря на то, что у вас выставлен алгоритм шифрования AES (256-бит), письмо для коллеги, работающем в XP, будет зашифровано с помощью алгоритма 3DES. 3DES считается надежным алгоритмом, но если вы хотите улучшить защиту и не переходить на Vista, то ваш выход - сменить почтовый клиент. Например поставить The Bat (есть собственный криптопровайдер с поддержкой AES 256).

Опция «Передавать сертификаты с сообщением» должна быть отмечена.

Обмен сертификатами

Теперь вы можете отправлять кому угодно подписанные сообщения электронной почты, т.е. теперь получатель с намного большей уверенностью сможет считать, что письмо от вас отправили именно вы, а не злоумышленник. Но нам этого мало. Нам необходимо иметь возможность шифровать содержимое электронной почты, а не просто подписывать её. Для этого мы должны обменяться сертификатами с нашим другом. Мы будем шифровать исходящую почту ключом нашего друга, а он, в свою очередь, получив от нас письмо, сможет его окрыть, используя свой ключ.

Для обмена ключами шифрования достаточно отправить друг другу подписанное (sign) сообщение.

Теперь важный для Outlook момент. После получения подписанного письма, отправителя необходимо добавить в адресную книгу.

Для этого открываем полученное письмо. В поле От, на адресе отправителя делаем правый клик, в меню выбираем Добавить в контакты Outlook . Если контакт уже существует выбираем Обновить контакт.

В данных контактного лица переходим на закладку сертификаты. Если все правильно, в списке будет отображен сертификат.

Теперь после привязки сертификата к контактному лицу, мы можем отправить ему зашифрованное письмо.

Обратите внимание, быстрый просмотр при выделении зашифрованного письма не работает. Чтобы прочитать содержимое нужно открыть письмо в отдельном окне.

Узнать каким алгоритмом зашифровано письмо, действительны ли сертификаты, можно нажав на кнопке с изображением замка. В открывшемся окне выделяем строку Уровень шифрования. Внизу в графе Описание будет указан алгоритм шифрования.

Переписка зашифрованными сообщениями S/MIME универсальна, т.е. зашифрованные письма, отправленные с Outlook, можно будет прочесть и в других почтовых клиентах, например, Thunderbird, или на мобильных клиентах, например, iPhone или Android. Главное, импортировать в iPhone или другое устройство или почтовый клиент закрытый ключ для расшифровки сообщений и открытый ключ получателя - для отправки. Проверить работу шифрования просто - если у получателя почты есть веб-интерфейс для доступа к почтовому ящику, то содержимое письма будет недоступно для просмотра, вместо этого в письме будет видно вложение smime.p7s.

Как шифровать сообщения по e-mail и станет ли от этого «безопасней»

• Информационная безопасность

Защищена ли информация, пересылаемая по электронной почте?

Все письма, приходящие, уходящие или хранящиеся на сервере почтовой службы находятся в полнейшем распоряжении компании, которой он (сервер) принадлежит. Обеспечивая безопасность при самой пересылке, компания может делать с сообщениями все, что ей вздумается, так как, по сути, получает письма в своё распоряжение. Поэтому надеяться можно лишь на порядочность её (компании) руководства и служащих, а также на то, что вы вряд ли кого-то серьезно заинтересуете.

При использовании корпоративной почты переписка защищается силами IT-службы, которые могут установить очень строгий Firewall. И, тем не менее, это тоже не спасёт, если недобросовестный сотрудник «сольёт» информацию. Речь идет не обязательно о системном администраторе – злоумышленнику достаточно оказаться «внутри» корпоративной сети: если он настроен серьезно, остальное – дело техники.

Зашифруемся

Само тело письма можно шифровать сторонней криптографической программой, об этом уже , позволю себе повторить немного на свой лад. Наиболее популярный сервис, для которого специально создана программа шифрования – Gmail. Расширение SecureGmail устанавливается в Google Chrome, который это шифрование поддерживает, после чего всё совсем просто – для шифруемого сообщения вводится пароль и вопрос-подсказка для его восстановления. Единственный недостаток – ограничение использования только для GoogleChrome.

Есть шифратор, который подходит для практически любой онлайн-почты, например для mail.ru, yandex.ru, Gmail.com – для всех почтовых сервисов, которые вы можете открыть в окне браузера Mozilla. Это расширение Encrypted Communication. Принцип работы такой же, как у SecureGmail: написав сообщение, выделите его мышью, после чего нажмите правую кнопку и выберите «зашифровать при помощи Encrypted Communication». Далее введите и подтвердите пароль, известный вам и получателю. Естественно, оба этих клиента должны быть установлены и у получателя, и у отправителя и оба этих человека должны знать пароль. (Стоит отметить, что было бы опрометчиво отправлять пароль той же почтой.)

Кроме плагинов для браузера, в котором вы открываете почту, существует приложение для десктопных клиентов, которое также может использоваться и с онлайновыми почтовыми сервисами - PGP (Pretty Good Privacy). Метод хорош, так как использует два ключа шифрования – открытый и закрытый. А также можно использовать целый ряд программ как для шифрования данных, так и для шифрования текста письма: DriveCrypt, Gpg4win, Gpg4usb, Comodo SecureEmail и другие.

Как ни печально, продвинутая техника шифрования, как бы легка в использовании и красива она ни была, не спасёт, если, например, в вашем компьютере поселят backdoor, который делает снимки экрана и отправляет их в сеть. Поэтому лучший способ шифрования – не писать писем. Девиз «Надо чаще встречаться» приобретает в этом контексте новое звучание.

Минимизируем риски

Если вы важное лицо в компании, не пересылайте ключевые документы по открытым каналам, либо не используйте для их передачи электронную почту вообще, а для работы пользуйтесь корпоративной почтой и не высылайте важные письма на адреса бесплатных почтовых сервисов.

Во всех остальных случаях, например, при заключении договоров, полезно использовать почту, так как электронное сообщение содержит факты ваших договорённостей по работе и может вам в дальнейшем помочь. Помните, что большинство «сливов» информации происходят по вине отнюдь не хакеров, а «человеческого фактора». Вам вполне может быть достаточно использовать сложные пароли, регулярно их менять и не допускать их утраты. Следует не забывать закрывать свои сессии на чужих компьютерах, не пользоваться незащищенными соединениями при работе через Wi-Fi в общественных местах, установить галочки в настройках почтового ящика «запомнить мой IP адрес», «отслеживать IP адреса, с которых открывались сессии», «не допускать параллельных сессий». А также не создавать простых вопросов и ответов для восстановления пароля и не терять мобильный телефон, если к нему привязан ваш аккаунт.

Криптографические сервисы для электронной почты разработаны давно, но и спустя 25 лет после появления PGP они не особенно востребованы. Причина в том, что они базируются на устаревшей инфраструктуре передачи сообщений, вынуждены использовать недоверенную среду (в том числе произвольный набор почтовых серверов), имеют ограниченную совместимость, растущую массу известных недостатков, да и просто сложны для рядового пользователя. Ты-то легко разберешься в премудростях криптографии, а вот твой вечно занятой начальник однажды запутается в двух ключах и выложит секретный на сервер, разом спалив всю вашу переписку. Виноватым, конечно, назначат тебя.

Сама концепция шифрования почты разделяется на множество прикладных задач, из которых можно выделить две основные: это защита от посторонних глаз уже принятых и подготовленных к отправке писем (почтовой базы данных) и защита писем непосредственно при их пересылке - от разглашения или модификации текста при его перехвате.

Иными словами, в криптографической защите почты сочетаются методы противодействия НСД и атаке посредника, имеющие принципиально разные решения. К сожалению, их часто путают и пытаются использовать не самые подходящие методы. Я предлагаю тебе небольшой рассказ о двух известных криптографических персонажах, который должен расставить все по своим местам и наглядно продемонстрировать проблемы с шифрованием почты. Как говорится, нет повести секретнее до гроба, чем повесть про Алису и про Боба!

В два клика Боб шифрует его ключом, известным Алисе. Он надеется, что правильно ввел его по памяти при настройке CryptoData на общедоступном компе. Иначе важное сообщение так и останется мешаниной символов, которую он вставил в тело письма, скопировав из окна CryptoData.

Алиса получает странное письмо, видит в нем знакомое начало S3CRYPT и понимает, что надо использовать CryptoData с тем ключом, которым они когда-то обменялись с Бобом. Вот только с тех пор много всего произошло, и каким был этот ключ - она может не вспомнить.

Попытка расшифровать письмо

Если Алиса проявит чудеса мнемотехники и все-таки введет верный ключ, сообщение от Боба примет читаемый вид.

Письмо расшифровано

Однако девичья память далеко не EEPROM, поэтому Боб получает неожиданный ответ.

Конечно, Боб знает, как пользоваться PGP. Вот только последний раз он это делал в почтовом клиенте The Bat, который был установлен на взорванном ноутбуке. Как проверить присланный ключ? Вдруг прямо сейчас Алису пытают, а ему отвечают с ее адреса и пытаются выведать секреты? Поэтому Боб просит дополнительных гарантий подлинности ключа. Например, можно попросить Джека проверить и подписать его.

Сеть доверия PGP

Алиса реагирует немного странно. Она сообщает новость о внезапном исчезновении Джека и предлагает альтернативный способ верификации. Впрочем, не слишком надежный. Простейшая цифровая подпись S/MIME подтвердит лишь адрес отправителя, но не его личность. Поэтому Боб прибегает к хитрости: он просит подтвердить ключ по другому каналу связи, заодно проверяя общий с Алисой секрет, который знали только они.

Использование отпечатка ключа и общего секрета

Спустя некоторое время ему приходит СМС с верным отпечатком ключа и новое письмо от Алисы.

Отпечаток ключа и ответ на секретный вопрос

Письмо выглядит убедительно, отпечаток ключа совпадает, но Боб - тертый калач. Прочитав ответ на секретный вопрос, он понимает, что беседует не с Алисой.

Последнее сообщение Боба псевдо Алисе

ГЕОМЕТРИЯ ШИФРОВАНИЯ

В этой истории Алиса и Боб пытались использовать два принципиально разных типа криптографической защиты. В CryptoData для шифрования и расшифровки по алгоритму AES используется один и тот же ключ. Поэтому такую криптосистему называют симметричной.

В отличие от AES-CTR, в PGP используется пара разных, но математически связанных ключей. Это асимметричная система, устроенная по принципу замка с защелкой: захлопнуть дверь (зашифровать сообщение) может кто угодно, а вот открыть ее (расшифровать текст) - только владелец ключа.

В симметричных системах проще достигнуть высокой криптостойкости при относительно малой длине ключа, но для ведения зашифрованной переписки этот ключ надо как-то сначала передать собеседнику по надежному каналу. Если ключ станет известен посторонним, то вся ранее перехваченная переписка будет раскрыта. Поэтому симметричное шифрование используется в основном для локальной защиты почтовых баз данных, но не для пересылки писем.

Асимметричные системы как раз решают проблему передачи ключа через ненадежную среду, используя пару ключей. Открытый ключ служит для шифрования сообщений, отправляемых конкретному адресату, и проверки криптографической подписи в принятых от него письмах. Секретный - для расшифровки полученного письма и подписывания отправляемого. При организации защищенной переписки собеседникам достаточно обменяться своими открытыми ключами, а их перехват (почти) ни на что не повлияет. Поэтому такую систему называют еще шифрованием с открытым ключом. В почтовых клиентах поддержка PGP реализована давно, а вот при использовании почты через веб-интерфейс понадобятся браузерные аддоны.

В качестве примера мы выбрали CryptoData, так как из всех известных расширений на момент написания статьи только у него был актуальный статус и живой русскоязычный форум. Кстати, с помощью CryptoData можно не только шифровать почту, но и хранить локальные заметки под защитой AES и даже создавать и просматривать зашифрованные сайты.

CryptoData доступен для браузера Firefox в качестве аддона. Также он поддерживает почтовые клиенты Thunderbird и SeaMonkey. Текст шифруется по алгоритму AES. Несмотря на его блочную природу, в режиме счетчика (CTR) с его помощью реализуется потоковое шифрование.

К плюсам CryptoData можно отнести известную реализацию AES-CTR через JavaScript. Главный же недостаток CryptoData (как и любой симметричной системы) - безопасно обмениваться ключами невозможно.

При использовании CryptoData в электронной почте, помимо зашифрованного текста, надо как-то передать ключ для его расшифровки. Сделать это безопасным образом через интернет крайне сложно. Требуется создавать дове- ренный канал, а в идеале - устраивать личную встречу. Поэтому часто менять ключи не получится. При компрометации ключа им вскрывается вся перехва- ченная ранее зашифрованная переписка.

Менее значимый минус - узнаваемое начало всех зашифрованных текстов. После стандартного начала «S3CRYPT:BEGIN» открытым текстом указывается используемый алгоритм и режим шифрования (AESCTR или RC4). Это упрощает выборочный перехват зашифрованных сообщений (обычно в них пишут все самое важное) и их взлом.

Подобно CryptoData работали CryptFire, Encrypted Communication и многие другие расширения.

Для удобства обмена открытыми ключами и их подтверждения создаются специализированные репозитории. На таких серверах открытых ключей проще найти актуальный для нужного пользователя. При этом не надо регистрироваться на сомнительных ресурсах и рисковать засветить секретный ключ.

ОТ АЛГОРИТМОВ К СТАНДАРТАМ ШИФРОВАНИЯ ПОЧТЫ

Для работы с зашифрованной перепиской собеседники должны использовать одинаковые криптографические методы. Поэтому любая защита почты на уровне приложения или сервиса использует какую-то криптографическую систему в рамках общепризнанного стандарта шифрования. Например, клиент Thunderbird поддерживает через аддон Enigmail форк GnuPG как открытую реализацию криптосистемы PGP по стандарту OpenPGP.

В свою очередь, PGP и любая другая криптосистема базируется на нескольких алгоритмах шифрования, которые используются на разных этапах работы. Самым распространенным среди алгоритмов асимметричного шифрования остается RSA. Он же используется в оригинальной криптосистеме PGP Филиппа Циммерманна. В ней RSA применяется для шифрования 128-битного хеша MD5 и 128-битного ключа IDEA.

У различных форков PGP (например, у того же GnuPG) есть свои алгоритмические отличия. Но если криптосистемы удовлетворяют требованиям общего стандарта OpenPGP, то они остаются совместимыми друг с другом. Собеседники могут вести защищенную переписку с помощью разных версий криптографических программ, в том числе и предназначенных для разных платформ. Поэтому составленное в Thunderbird для Linux письмо, зашифрованное PGP, может быть прочитано в The Bat для Windows и даже через браузер с поддержкой OpenPGP на уровне дополнений.

ШИФРОВАНИЕ ПОЧТЫ С ПОМОЩЬЮ OPENPGP

OpenPGP был предложен в 1997 году, но развитие стандарта было сложным из-за судьбы самого алгоритма PGP. Права на него последовательно переходили от Циммерманна и PGP Inc. к Network Associates (McAfee), PGP Corporation и Symantec. Каждый из новых правообладателей менял конечную реализацию алгоритма. Не исключено, что в McAfee и Symantec ослабляли его криптографическую стойкость по требованию властей. Например, снижая качество генератора псевдослучайных чисел, эффективную длину ключа или даже внедряя программные закладки.

Поэтому в 1999 году появилась открытая реализация GnuPG. Считается, что за ней стоит фонд FSF, но на деле GnuPG разработал всего один человек - немецкий программист Вернер Кох, который когда-то впечатлился речью Столлмана и решил сделать «правильный, открытый PGP». Позже он неоднократно намеревался забросить поддержку GnuPG, но в решающий момент находил новые стимулы продолжать ее.

Сейчас Коху 53 года, он безработный и много раз находился на пороге нищеты до того момента, как сумел собрать более 300 тысяч долларов с помощью разных краудфандинговых кампаний. Ему перечисляли деньги из Linux Foundation и от простых пользователей, давали гранты Facebook и Stripe - просто потому, что судьба GPGTools, Enigmail, Gpg4win и многих других популярных проектов в мире СПО целиком зависит от его желания продолжать развитие GnuPG.

С таким шатким фундаментом стандарт OpenPGP до сих пор имеет известные слабости. Их проще было объявить «не багами, а фичами», чем устранять. Например, в нем есть только один способ подтвердить отправителя зашифрованного сообщения - криптографическая подпись. Однако проверить ее может кто угодно открытым ключом отправителя (вот почему я сделал оговорку «почти», указывая на безопасность перехвата открытого ключа). Следовательно, подпись, помимо аутентификации, обеспечивает и не всегда нужную неотрицаемость сообщения.

Что это значит на практике? Представь, что ты отправил Ассанжу очередную порцию интересных данных о первых лицах сильно демократической страны. Письмо перехватили, IP узнали и за тобой приехали. Даже не раскрывая содержимое зашифрованного письма, ты привлек к себе внимание самим фактом переписки с человеком, за которым давно следят. Сослаться на подделку письма или козни почтового червя уже не получится - сообщение было подписано твоим секретным ключом. Без этой же подписи Ассанж не станет читать сообщение, считая его фальшивкой или провокацией. Получается замкнутый круг: криптографические подписи лишают возможности отрицать авторство писем перед третьими лицами, а без подписей для самих собеседников не будет гарантии подлинности сообщений друг к другу.

Еще один недостаток PGP заключается в том, что зашифрованные сообщения имеют очень узнаваемый вид, поэтому сам факт обмена такими письмами уже делает собеседников потенциально интересными для спецслужб. Они легко выявляются в сетевом трафике, а стандарт OpenPGP не позволяет скрыть ни отправителя, ни получателя. Для этих целей вместе с PGP пытаются использовать или стеганографию как дополнительные слои защиты, но у луковичной маршрутизации и методов сокрытия файлов одного формата внутри другого полно своих нерешенных проблем. К тому же система получается слишком сложной, а значит, она также не будет популярной и останется уязвимой к человеческим ошибкам.

Вдобавок у PGP отсутствует свойство наперед заданной секретности, а ключи обычно имеют длительные сроки действия (как правило, год или больше) и меняются редко. Поэтому в случае компрометации секретного ключа им можно расшифровать львиную долю перехваченной ранее переписки. Происходит это в том числе потому, что PGP не защищает от человеческой ошибки и не препятствует ответу открытым текстом на шифрованное сообщение (даже с его цитированием). Имея зашифрованное сообщение, расшифрованный текст и открытый ключ, гораздо проще вычислить парный ему секретный.

S/MIME

Если у OpenPGP столько принципиальных недостатков, то есть ли ему альтернатива? И да и нет. Параллельно развиваются другие стандарты шифрования почты, в том числе и с использованием открытого ключа. Вот только пока что они устраняют одни недостатки ценой появления других. Яркий пример тому - S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Начиная со второй версии, появившейся еще в 1998 году, S/MIME стал общепринятым стандартом. Настоящая популярность пришла к нему годом позже, когда третью версию S/ MIME стали поддерживать такие почтовые программы, как Microsoft Outlook (Express) и Exchange.

S/MIME упрощает задачу распространения публичных ключей в недоверенной среде, поскольку контейнером для открытого ключа служит цифровой сертификат, который обычно имеет одну или несколько цифровых подписей. С тяжелой руки Microsoft современная концепция криптографии с открытым ключом часто реализуется именно посредством цифровых сертификатов и цепочек доверия. Сертификаты выдаются конкретному субъекту и содержат его открытый ключ. Подлинность самого сертификата гарантируется (обычно за деньги) его эмитентом - то есть выпустившей организацией, которой изначально доверяют все участники переписки. Например, это может быть Thawte, VeriSign, Comodo или другая крупная компания. Простейший сертификат, подтверждающий только адрес электронной почты, можно получить бесплатно.

Теоретически цифровой сертификат решает сразу две проблемы: он позволяет легко найти открытый ключ нужного пользователя и убедиться в его подлинности. Однако на практике в механизме доверенных сертификатов и стандарте S/MIME до сих пор есть серьезные уязвимости, делающие возможными дополнительные векторы атак помимо тех, что актуальны для OpenPGP. Так, в 2011 году была произведена атака на сертификационные центры DigiNotar и Comodo, в результате чего были выпущены сотни поддельных сертификатов от имени самых популярных сетевых узлов: addons.mozilla.com, login.skype.com, login.yahoo.com, mail.google.com и других. В дальнейшем они использовались в разных сценариях атак, включая MITM, рассылку фишинговых писем и распространение зловредов, подписанных сертификатами известных фирм.

ШИФРОВАНИЕ ВЕБ-ПОЧТЫ И МОБИЛЬНЫЕ КЛИЕНТЫ

Все больше людей отказываются от десктопных почтовых клиентов, предпочитая работать с почтой через веб-интерфейс или мобильные приложения. Это полностью меняет правила игры. С одной стороны, при веб-подключении шифрование соединения уже обеспечивается посредством HTTPS. С другой - пользователь никак не контролирует почтовую базу на сервере и способы передачи писем с него. Остается уповать на репутацию компании, которая обычно варьируется от слегка подмо- ченной до промокшей насквозь.

Многие помнят Hushmail - первый веб-сервис электронной почты с шифрованием по стандарту OpenPGP на стороне сервера. Уверен, кто-то пользуется им до сих пор, считая надежным. Ведь все письма, как утверждается, в нем хранятся на собственном защищенном сервере и передаются на внешние адреса через другой сервер с поддержкой SSL. Почти десять лет компания уверяла, что расшифровать письма ее клиентов невозможно. Однако в 2007 году Hushmail была вынуждена признать, что имеет такую техническую возможность и предоставляет ее по требованию властей, а также протоколирует IP-адреса своих клиентов и собирает о них «другую статистику» - вдруг компетентные органы ее запросят.

Впрочем, черт бы с Hushmail. Большинство людей сегодня пользуется Gmail, который активно развивается. «Очень активно, - подсказывает Мэттью Грин, профессор криптографии из Университета Джонса Хопкинса. - Скоро исполнится два года, как Google обещала внедрить сквозное шифрование почты. Ну и где оно?»

Любопытно, что, помимо Google, в разное время это обещали сделать Yahoo, Microsoft и другие. Есть очевидное объяснение тому, почему компании с ежегодной прибылью на уровне миллиардов долларов до сих пор не смогли внедрить сквозное шифрование. Оно подразумевает выполнение криптографических операций в доверенной среде и передачу сообщений через недоверенные узлы только в зашифрованном виде. Реализовать это без контроля над устройствами практически невозможно.

Проблема в том, что шифрование и расшифровку почты приходится выполнять на совершенно разных платформах. Каждая из них имеет свои уязвимости, сводящие на нет любую криптографическую защиту уровня приложения. Критические уязвимости остаются непропатченными месяцами. Поэтому что толку шифровать письма, если их копию можно тайком стянуть открытым текстом, например из оперативной памяти или временного файла?

Именно так взломали итальянскую Hacking Team: атакующий получил удаленный доступ к одному из компьютеров в локальной сети компании, а затем просто дождался, когда кто-то из сотрудников сам откроет контейнер TrueCrypt со всей секретной перепиской и документацией. Без доверенной среды хоть шифруй, хоть не шифруй - все равно получишь лишь иллюзию защиты.

Приложения для шифрования почтовой переписки.

Mailvelope - одно из самых продвинутых расширений для шифрования почты в Google Chrome. Мы уже ранее о нем, и уже тогда это была качественная разработка.

Управление ключами в Mailvelope

Базовую функциональность PGP в браузере обещают и другие расширения, но у них полно своих недостатков. У аддона Pandor логика работы вообще странная. По замыслу, пользователи регистрируются на сайте pandor.me и генерируют ключи PGP. Все они хранятся на сервере и автоматически используются для шифрования и дешифрования. При этом обмениваться ключами не надо. Удобно? Может быть. Однако те, кто жертвуют удобством ради безопасности, в итоге лишаются и того и другого. Секретный ключ неспроста называется так, а безопасно сгенерировать пару ключей можно только локально.

Шифрование почты с помощью Keybase.io

Открытые ключи можно не только вручную переслать всем собеседникам, но и загрузить на специализированный сервер. Так их проще будет находить и подписывать, расширяя сеть доверия. Об одном из таких репозиториев открытых ключей - Keybase.io мы уже писали. После быстрого старта интерес к развитию этого сервера открытых ключей у его разработчиков угас. Репозиторий вот уже два года находится в стадии бета-тестирования, но это не препятствует его использованию.

Keybase.io подтверждает не только валидность открытого ключа собеседника и адрес его электронной почты, но и URL личного сайта, а также аккаунты пользователя в Twitter и GitHub, если они есть. Одним словом, если твои собеседники загружают свои открытые ключи на Keybase.io, то ты всегда сможешь отыскать их там вместе с актуальными контактными данными.

Несмотря на все возможности антивирусов и плагинов для браузеров, шифрование почты до сих пор остается актуальной. необходимо для защиты Вашей конфиденциальной информации при пересылке.

Актуальность шифрования почты обуславливается возможностью злоумышленника узнать вашу конфиденциальную информацию, изменить ее или просто удалить. Представите, что Вы отправляете своему деловому партнеру по почте контракт, договор или отчет. Злоумышленник может перехватить Ваше сообщение и узнать сумму сделки, изменить пересылаемую информацию или просто удалить сообщение. Ни один из этих исходов не выгоден Вам.

Шифрование почтовых писем обязательно , если Вы пересылаете важные и конфиденциальные данные. Потратите немного времени, что бы зашифровать переписку и тем самым, надежно защитить ее.

Способы шифрования почты

Существуют различные способы шифрования почты. Самые примитивные – договориться с получателем, что Вы замените одни цифры на другие или отправите данные частями. Все это неудобно и неэффективно.

Для эффективной защиты переписки необходимо использовать специальные программы. Очень популярным и надежным способом является отдельно зашифровать данные через специальные программы и прикрепить эти данные в качестве вложения к письму. Для этого можно использовать WinRAR, TrueCrypt, dsCrypt

Установка пароля через WinRAR

WinRAR – очень распространенная программа для архивирования данных. При создание архива Вы можете установить на него пароль. Способ весьма простой и довольно эффективный. Если установить надежный пароль на архив, то узнать информацию будет крайне сложно. Подробное описание как поставить пароль на архив с помощью WinRAR или 7-Zip.

Создание зашифрованного контейнера TrueCrypt

Шифрование данных через dsCrypt

dsCrypt – бесплатная программа для шифрования данных, применяемая алгоритм шифрования AES. dsCrypt легкая и не требующая установки программа.

Для шифрования, перетащить шифруемый документ в окно программы и задать пароль.

В результате Вы получаете защищенный файл в формате DCS и прикрепляете его к письму.

Получатель запускает у себя программу dsCrypt, переходит в режим дешифрования (нужно нажать на кнопку mode), перетаскивает в окно шифрованный файл и вводит пароль.

Все быстро легко и просто. В dsCrypt много различных настроек, в том числе режим Secure PassPad, который защищает пароль от программ – кейлоггеров.

Шифрованный почтовый клиент MEO File Encryption

– бесплатный шифратор с функцией отправки писем. Его очень удобно использовать, если Вы общаетесь с постоянным кругом деловых партнеров. Скачать MEO File Encryption

В главном окне программы есть 3 кнопки: Encrypt files (зашифровать файлы), Encrypt an email (зашифровать и отправить по почте) и Decrypt a file (расшифровать файл).

Процесс шифрования, так же как и в рассмотренных ранее программах сводиться к выбору файлов и установки пароля.

Для отправки письма по почте, нужно в настройках программы необходимо указать SMTP-аккаунт.

Теперь Вы можете отправлять письма, как из любого другого почтового клиента, а во вложение указывать файлы и папки, которые необходимо зашифровать и отправить. Очень удобно, хорошая экономия времени.

Вывод

Конечно, существует большое множество способов шифрования писем, но методы, представленные в этой статье, самые простые в использование и способны обеспечить должный уровень шифрования почты.

Кафедра физиологии человека и животных

Пигалёва Мария, группа 173Б

Поиск в Google

Ключевые слова:

ШИФРОВАНИЕ ПИСЕМ ЭЛЕКТРОННОЙ ПОЧТЫ

http://ru. wikipedia. org/wiki/Email

Электро́нная по́чта (англ. email, e-mail, от англ. electronic mail) - технология и предоставляемые ею услуги по пересылке и получению электронных сообщений (называемых «письма» или «электронные письма») по распределённой (в том числе глобальной) компьютерной сети.

Основным отличием (и достоинством е-майл) от прочих систем передачи сообщений (например, служб мгновенных сообщений) ранее являлась возможность отложенной доставки сообщения, а также развитая (и запутанная, из-за длительного времени развития) система взаимодействия между независимыми почтовыми серверами (отказ одного сервера не приводил к неработоспособности всей системы).

В настоящее время любой начинающий пользователь может завести свой бесплатный электронный почтовый ящик, достаточно зарегистрироваться на одном из интернет порталов (см. сервисы).

http://www. /security/03_01_26_Java_Crypto/Java_Crypto. html

Шифрование почты

Для шифрования почты в настоящий момент широко применяются два стандарта: S/MIME (использующий инфраструктуру открытых ключей) и Open PGP (использующий сертификаты со схемой доверия, группирующегося вокруг пользователя).

Ранее также существовали стандарты MOSS и PEM, но, из-за несовместимости друг с другом и неудобства использования, они не прижились.

Стандарты S/MIME и Open PGP позволяют обеспечить три вида защиты: защиту от изменения, неотзывную подпись и конфиденциальность (шифрование). Дополнительно, S/MIME третьей версии позволяет использовать защищённое квитирование (при котором квитанция о получении письма может быть сгенерирована успешно только в том случае, когда письмо дошло до получателя в неизменном виде).

Оба стандарта используют симметричные криптоалгоритмы для шифрования тела письма, а симметричный ключ шифруют с использованием открытого ключа получателя. Если письмо адресуется группе лиц, то симметричный ключ шифруется по-очереди каждым из открытых ключей получателей (и иногда, для удобства, открытым ключом отправителя, чтобы он имел возможность прочитать отправленное им письмо).

Криптографические методы защиты в языках программирования

Виктор Рудометов

Основные проблемы и способы их решения

По мере перехода от эпохи индустриальной цивилизации к преимущественно информационной роль накопленных и соответствующим образом обработанных знаний заметно возрастает. Появление же и стремительное развитие компьютерных сетей обеспечило эффективные способы передачи данных и быстрый доступ к информации как для отдельных людей, так и для больших организаций. Однако локальные и глобальные компьютерные сети, впрочем, как и другие способы передачи информации, могут представлять угрозу для безопасности данных, особенно при отсутствии адекватных мер их защиты от несанкционированного доступа.

Таким образом, сейчас, по мере становления информационного общества средства защиты становятся одними из основных инструментов. Они обеспечивают конфиденциальность, секретность, доверие, авторизацию , электронные платежи, корпоративную безопасность и бесчисленное множество других важных атрибутов современной жизни.

В связи с этим наличие встроенных механизмов защиты информации и эффективность их работы в прикладных системах все чаще приобретает определяющее значение при выборе потребителями оптимального решения. Поэтому данным вопросам уже давно уделяют внимание разработчики программных средств. Должный уровень защиты могут обеспечить криптографические методы.

Математическая криптография возникла как наука о шифровании - наука о криптосистемах. В классической модели системы секретной связи имеются два участника, которым необходимо передать секретную (конфиденциальную) информацию, не предназначенную для третьих лиц. Данная задача об обеспечении конфиденциальности, защиты секретной информации от внешнего противника, является одной из первых задач криптографии.

Существует несколько подходов к решению поставленной задачи.

Во-первых, можно попытаться создать абсолютно надежный и недоступный другим канал связи. К сожалению, достичь этого крайне сложно, по крайней мере, на существующем уровне современного развития науки и техники, которые предоставляют методы и средства не только передачи информации, но и несанкционированного к ней доступа.

Вторым подходом является использование общедоступных каналов связи и скрытие самого факта передачи какой-либо информации. Данным направлением занимается наука стенография. К сожалению, методы стенографии не могут гарантировать высокий уровень конфиденциальности информации.

Третий способ - это использовать общедоступный канал связи, но передавать данные в преобразованном виде, так чтобы восстановить их мог лишь адресат . Разработкой методов преобразования информации, обеспечивающей ее шифрование, и занимается криптография.

Со временем область применения криптографии расширилась и ушла далеко вперед от своей начальной цели. В качестве иллюстрации этого положения можно рассмотреть следующий пример. Допустим, клиент банка намерен переслать деньги со своего счета на счет какой-либо организации. Здесь следует отметить, что не вся передаваемая информация является конфиденциальной. Действительно, необходимо переслать лишь банковские реквизиты, которые общеизвестны и общедоступны. Однако банку важно убедиться, что деньги хочет перевести именно их обладатель, а не злоумышленник. Клиент же заинтересован в том, чтобы сумма не была изменена, и никто не смог бы переслать деньги от его имени или поменять информацию о получателе денег.

Стоит отметить, что криптосистема работает по определенной методологии (процедуре).

Эта методология предусматривает использование:

· одного или более алгоритмов шифрования, которые можно выразить в виде математических формул;

· ключей, используемых данными алгоритмами шифрования,

· системы управления ключами,

· незашифрованного текста,

· зашифрованного текста (шифртекста).

Пример схемы методологии шифрования с использованием ключей представлен на рис. 1.

Рис. 1. Пример схемы шифрования.

Классификация криптографических алгоритмов

Существуют две методологии с использованием ключей: симметричная, предусматривающая применение секретного ключа, и асимметричная - с открытым ключом. Каждая методология использует свои собственные процедуры, способы распределения ключей, их типы и алгоритмы шифрования и расшифровки.

В симметричной (symmetric) методологии с секретным ключом используется один ключ, с помощью которого производится как шифрование, так и расшифровка одним и тем же алгоритмом симметричного шифрования. Этот ключ передается двум участникам взаимодействия безопасным образом до передачи зашифрованных данных. Проблемой является тот факт, что безопасно распространять секретные ключи довольно трудно. К достоинствам данной системы можно отнести сравнительно большое быстродействие при шифровании и расшифровке передаваемых сообщений.

Примером постоянного использования симметричной методологии является сеть банкоматов ATM. Эти системы являются оригинальными разработками владеющих ими банков и не продаются.

В асимметричной (asymmetric) методологии с открытым ключом используются два взаимосвязанных ключа. Один из ключей хранится в секрете, а другой публикуется в открытых источниках. Данные, зашифрованные одним ключом, могут быть расшифрованы только другим ключом. Один из важнейших недостатков - это необходимость использования очень больших по размеру ключей для обеспечения безопасности, что, несомненно, отражается на скорости работы алгоритмов шифрования.

Часто обе методологии комбинируются. Например, генерируется симметричный (секретный) ключ, который передается с помощью алгоритмов асимметричной методологии.

К распространенным алгоритмам симметричной методологии можно отнести DES (Data Encryption Standard), 3-DES, RC2, RC4 и RC5. Примером же асимметричной являются RSA и ECC. И отдельную позицию занимает один из наиболее популярных алгоритмов цифровой подписи DSA (Digital Signature Algorithm).

Актуальность проблемы сохранения целостности или конфиденциальности информации была очевидна во все времена. Но особенно остро она проявилась с развитием информационных технологий , в частности, глобальной сети Интернет. Эта сеть обеспечивает удобный, оперативный способ связи. Использование же специальных средств обеспечивает необходимые уровни конфиденциальности. При этом в современной жизни пользователю компьютера нередко приходится встречаться с такими сложнейшими алгоритмами, как RSA или DSA. В результате уже почти ни у кого не вызывает удивления возможность использования цифровой подписи или даже шифрование писем электронной почты E-mail (рис. 2).

Асимметричная криптография в Perl

Довольно популярный Интернет-направленный язык Perl также имеет встроенные средства обеспечения защиты.

Для примера рассмотрим использование криптографического алгоритма шифрования RSA.

Алгоритм RSA

Задача, которую решает RSA, это передача секретной информации таким образом, чтобы прочитать ее смог лишь адресат.

Суть метода заключается в следующем.

Потенциальным получателем шифрованного сообщения выполняются следующие действия:

· генерируются два больших простых числа (например, 1024 бит, 308 знаков) - p и q ;

· подсчитывается их произведение n = pq ;

· выбирается случайное число e , которое взаимно просто с числом (p‑1)(q‑1) , а также не превосходит его;

· подсчитывается величина d такая, что ed = 1 mod (p‑1)(q‑1) .

· пара (n, e) становится открытым ключом (public key ), а d - закрытым ключом (private key ).

Открытый ключ публикуется в открытых источниках, например, пересылается через электронную почту.

Отправителю шифрованного сообщения для работы необходимо выполнить следующие действия:

· получить открытый ключ;

· создать сообщение в числовом виде m , не превосходящем n ;

· с и есть зашифрованное сообщение, которое отправляется создателю открытого ключа.

Получатель закодированного сообщения вычисляет m = (cd) mod n и получает сообщение в расшифрованном виде.

Стойкость алгоритма RSA обеспечивается благодаря тому, что злоумышленнику необходимо получить число d , которое можно вычислить, факторизовав число n . Однако на данный момент не существует быстрых алгоритмов, решающих задачу факторизации больших чисел.

Основные методы работы с RSA

В языке Perl вся криптография поставляется через модули CPAN. Реализация RSA находится в пакете Crypt::RSA.

Генерация 2048-битовых ключей:

$rsa = new Crypt::RSA;

$public, $private) = $rsa->keygen(Size => 2048)

Открытый ключ публикуется.

Шифрование данных (строка $message ) с использованием открытого ключа:

my $c = $rsa->encrypt(Message => $message, Key => $public);

В результате получается шифрованное сообщение $c , которое отправляется обратно адресату. Получатель использует для расшифровки ранее сгенерированный закрытый ключ $private ,:

$message = $rsa->decrypt(Ciphertext => $c, Key => $private);

Кроме представленных строк исходного текста на языке Perl, стоит отметить и некоторые дополнительные особенности пакета.

Для отправки защищенных сообщений информация должна быть представлена в виде одного или нескольких чисел, значения которых не превосходят n . При этом каждому сообщению соответствует определенное число и наоборот. Средства языка Perl позволяют дробить сообщение на последовательность таких чисел, а также в дальнейшем соединять их обратно в текст.

К сожалению, в системе RSA есть одна важная особенность, снижающая степень защищенности. Если злоумышленник может заставить отправителя закодировать уже известное ему сообщение, то величины p и q могут быть подсчитаны без факторизации n . Однако с этим можно успешно бороться, перегружая исходное сообщение “мусором” (padding). Со временем для этой операции был разработан стандарт PKCS #1. Crypt::RSA реализует не только PKCS #1, но и более современный OAEP, который использует padding по умолчанию. При использовании PKCS #1 необходимо передать соответствующий параметр конструктору.

$rsa = new Crypt::RSA (ES => "PKCS1v15)

http://*****/article/a-72.html

Если вас волнует конфиденциальность вашей переписки, то следующая часть статьи специально для вас.

Для обеспечения безопасности передаваемых данных придумано множество алгоритмов шифрования. Каждый из них по-своему хорош. Обеспечить безопасность переписки можно двумя способами:
1. Использовать шифрованный канал связи с почтовым сервером.
2. Зашифровать само сообщение.

Установление шифрованного соединения выглядит простейшим решением - достаточно поставить соответствующую галочку в настройках клиента:
Инструменты - Параметры учетной записи...

Параметры сервера - Использовать защищенное соединение:

В таком случае дальнейшая судьба нашего письма будет в руках почтового сервера: может статься, что он не поддерживает защищенное соединение. Кроме того, есть еще сервер получателя. Поэтому лучше зашифровать само сообщение.

Для шифрования почты традиционно используют PGP-шифрование. PGP (Pretty Good Privacy) представляет собой прикладную криптосистему. Данная криптосистема разрабатывалась специально для защиты электронной почты от посторонних. Представляет собой асимметричный алгоритм шифрования. Суть действия такова: каждый пользователь имеет два ключа - открытый и секретный. Открытый ключ вы отдаете (посылаете почтой, размещаете на сайте) тому, с кем будете переписываться. Данный ключ не представляет секрета - он нужен для того, чтобы ваш собеседник мог зашифровать письмо, которое хочет отправить вам. После того, как письмо будет зашифровано, расшифровать его сможет только обладатель секретного ключа. То есть вы. Таким же образом вы получаете открытый ключ своего друга для того, чтобы шифровать письма, отправляемые ему.
Сама идея асимметричного шифрования не нова, но в контексте шифрования почты это было внедрено в 1991 году. В последствии, идея так понравилась общественности, что был разработан соответствующий открытый стандарт OpenPGP. Появление стандарта привело к тому, что множество реализаций PGP-шифрования полностью совместимы между собой, независимо от того, является ли данная конкретная реализация коммерческой или свободной и общедоступной.

Для того, чтобы использовать PGP в Thunderbird, нам потребуется программа, которая будет генерировать ключи, а также шифровать и расшифровывать письма. Для этого как нельзя лучше подходит программа GNU Privacy Guard (GnuPG или GPG). Скачать ее можно непосредственно с сайта проекта:

http://www. gnupg. org/

И тут дорожки Windows и Linux расходятся. Рассматривая Linux, следует упомянуть, что GnuPG присутствует во многих дистрибутивах по умолчанию. Если же в вашем дистрибутиве GnuPG нет, то скачать инсталляционный пакет можно с фтп-сервера проекта:

ftp://ftp. gnupg. org

Кроме того, можно воспользоваться менеджером пакетов:

Для управления пакетами традиционно используется Synaptic Package Manager. В строке поиска вводим "gnupg", отмечаем пакет для установки и нажимаем "Apply".

В случае с Windows дистрибутив качаем с того же фтп сервера:

ftp://ftp. gnupg. org/

Размер - около 2.1 МБ.

Инсталлятор самый обычный:

В следующем окне можно ознакомиться с классической лицензией, сопутствующей всем свободным открытым программам:

Процедура установки тривиальна - кликаем "Next", пока программа не установится. Эта же программа используется для обеспечения шифрования не только в Thunderbird, но и в других почтовых клиентах, например, в The Bat.

На этом разница между операционными системами заканчивается и можно снова наслаждаться истинной кроссплатформенностью.
Следующим шагом будет установка дополнения для работы с только что установленным GnuPG. Дополнение называется "Enigmail". Скачать его можно по адресу:

http://enigmail. mozdev. org/download/index. php

Дополнение представляет собой. xpi файл. Размер около мегабайта. После этого выбираем строку "Дополнения" из меню "Инструменты":

А затем устанавливаем само дополнение, кликнув кнопку "Установить" и выбрав файл дополнения:

Если все сделано правильно, то в строке основного меню появится пункт "OpenPGP". Находим там "Настройки":

И указываем путь, по которому установлена GnuPG. Если вы соблюдали описанную выше последовательность действий, то система сама определит, расположение программы:

Вот и завершена предварительная подготовка. Можно переходить к созданию ключей. Идем в "OpenPGP" - "Управление ключами":

И начинаем таинство генерации своей первой пары ключей:

Настройки выбираем, как показано на скриншоте:

Тут пароль - это не тот пароль, который вы используете для доступа к почте, а просто фраза, которая будет использоваться при расшифровке. Указывать его не обязательно. Впрочем, если к вашему компьютеру имеет доступ еще кто-то, то можно и указать.
В меню "Дополнительно" выбираем длину ключа и алгоритм шифрования:

Кликаем "Создать ключ". Во время генерации можно и даже нужно не просто смотреть на индикатор прогресса, а еще и двигать мышкой и набирать что-то на клавиатуре. Для генерации ключа используются различные генераторы случайных чисел, а они зависят от того, что происходит в данный момент. Таким образом чем больше действий производится на компьютере в момент генерации, тем случайней будет наш ключ и тем сложнее его будет взломать. Это можно сравнить с тем, что подобрать пароль "" проще, чем "eR4_a#y0", несмотря на то, что первый длиннее.

Генерация ключа заканчивается сообщением, что все прошло хорошо:

Сразу же можно создать сертификат отзыва ключа. Он пригодится, чтобы сообщить всем, что ваш секретный ключ утерян, потерял актуальность или похищен.

После этого в окне управления ключами появится ваш ключ:

Теперь нужно разослать его всем, с кем вы собрались секретно переписываться. Создаем новое письмо и присоединяем к нему открытый ключ:

В ответ нам присылают свой открытый ключ, который мы импортируем в базу:

После импорта ключа идем снова в управление ключами и устанавливаем уровень доверия ключу:

Вот и все. Можно смело передавать самую секретную информацию:

Если ваше письмо перехватят, то злоумышленнику придется потратить много (в случае с 204во что-то, что можно прочитать. Зато тот, кому вы пишите, не почувствует никаких затруднений:8 битным ключем - ОЧЕНЬ МНОГО) лет для того, чтобы превратить это:

Коммерческая тайна" href="/text/category/kommercheskaya_tajna/" rel="bookmark">коммерческие тайны , то вы будете знать, как это делается, и во всеоружии встретите угрозу перехвата важной информации конкурентами.